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Il complesso fu edificato a partire dal 1304, dagli Agostiniani, laddove erano, fin dai primi anni dopo il mlle, due chiese: San Niccolò di Bari e San Massimo.
E' molto interessante e raro, perchè è un esempio di primo stile gotico. La chiesa venne pesantemente danneggiata dal terremoto del 1767 tanto da essere poi completamente abbandonata e recuperata solo sul finire del XX secolo.
Anticamente fu un centro assai attivo di vita religiosa e culturale, specie fino al 1500: nel 1512 ospitò Martin Lutero che studiò nella sua biblioteca.
La facciata a due spioventi, portale ad arco acuto e pilastrini sormontato da una lunetta affrescata, manca del rosone, andato perduto nei secoli.
La chiesa (ex chiesa) è costituita da una sola navata con alcuni resti di affreschi. La copertura è a capriate lignee, l’abside è poligonale e vi si aprono pregevoli bifore. Visibili anche dal centro basso di Spoleto.
Il meraviglioso chiostro poggia su agili pilastrini poligonali e colonnine con capitello in pietra bianca e rossa. La parte più recente, quattrocentesca, è assai più semplice ed ha ampie finestre.
Sottostante all'abside, la chiesa di Santa Maria della Misericordia alla quale si può scendere per il vicolo omonimo alla destra del complesso.